I carbocationi sono ioni positivi (cationi) che portano la carica positiva sul carbonio. Derivano dalla rottura eterolitica di un legame tra carbonio ed un atomo più elettronegativo.
Il carbocatione è una specie altamente reattiva e instabile, dato che il carbonio non è in configurazione otteziale ed ha quindi un elevato contenuto energetico.
L'atomo di carbonio recante la carica positiva ha ibridazione sp2 , quindi geometria trigonale planare, con un orbitale p vuoto diposto perpendicolarmente rispetto al piano formato dagli orbitali sp2.
I carbocationi sono anche acidi di Lewis, proprio perché avendo un orbitale vuoto possono accettare un doppietto elettronico da tutte quegli ioni o molecole neutre che sono in grado di fornirglielo.
Classificazione dei carbocationi
I carbocationi possono essere classificati in base al numero di sostituenti (diversi da H) che legano il carbonio recante la carica positiva.
