Le cianidrine sono una classe di composti organici che presentano un gruppo ossidrile ed un gruppo ciano legati allo stesso atomo di carbonio (ibridato sp3).
Le cianidrine sono uno solo dei tanti possibili prodotti che derivano dall'addizione di un nucleofilo al carbonile.
Come al solito l'elettrofilo e il carbonio carbonilico mentre il nucleofila è lo ione cianuro CN- (anione dell'acido cianidrico HCN).
La reazione avviene in due step:
- Il nucleofilo (CN-) attacca il carbonile
- Ne risulta un anione (ossigeno) che viene successivamente protonato
meccanismo di reazione
Nulla vieta di eseguire questa reazione direttamente con acido cianidrico HCN, ma dato che questi è un acido debole fornisce una bassa concentrazione di ioni cianuro e la reazione non è efficiente. Abbiamo scelto di mostrare questa reazione con un sale dell'acido cianidrico semplicemente perchè è anche la reazione più efficiente da un punto di vista pratico, visto che il sale garantisce una grossa concentrazione di nucleofilo CN-.
La prima parte della reazione infatti (ovvero l'addizione del nucleofilo al carbonile) è il collo di bottiglia (lenta). La protonazione avviene velocemente (semplice acido base).
Lo ione cianuro presenta il carbonio ibridato sp, ed è proprio questo l'HOMO che va ad interagire con il LUMO di C = O. Questa interazione HOMO - LUMO provoca la rottura di uno dei due legami carbonio ossigeno. Dato che il legame era polarizzato in favore dell'ossigeno, è proprio da questo atomo che sono richiamati gli elettroni di legame. Il risultato è che ora l'ossigeno porta una carica negativa (circondato da sette elettroni). Nel frattempo però, si è formato un nuovo legame carbonio-carbonio. A questo punto non resta che protonare l'alcossido e abbiamo ottenuto la nostra cianidrina.
