Cianidrine

Le cianidrine sono una classe di composti organici che presentano un gruppo ossidrile ed un gruppo ciano legati allo stesso atomo di carbonio (ibridato sp3).

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Le cianidrine sono uno solo dei tanti possibili prodotti che derivano dall'addizione di un nucleofilo al carbonile.

Come al solito l'elettrofilo e il carbonio carbonilico mentre il nucleofila è lo ione cianuro CN(anione dell'acido cianidrico HCN).

La reazione avviene in due step:

  • Il nucleofilo (CN-) attacca il carbonile
  • Ne risulta un anione (ossigeno) che viene successivamente protonato

Area meccanismo di reazione

 

Nulla vieta di eseguire questa reazione direttamente con acido cianidrico HCN, ma dato che questi è un acido debole fornisce una bassa concentrazione di ioni cianuro e la reazione non è efficiente. Abbiamo scelto di mostrare questa reazione con un sale dell'acido cianidrico semplicemente perchè è anche la reazione più efficiente da un punto di vista pratico, visto che il sale garantisce una grossa concentrazione di nucleofilo CN-.

La prima parte della reazione infatti (ovvero l'addizione del nucleofilo al carbonile) è il collo di bottiglia (lenta). La protonazione avviene velocemente (semplice acido base).

 

Lo ione cianuro presenta il carbonio ibridato sp, ed è proprio questo l'HOMO che va ad interagire con il LUMO di C = O.  Questa interazione HOMO - LUMO provoca la rottura di uno dei due legami carbonio ossigeno. Dato che il legame era polarizzato in favore dell'ossigeno, è proprio da questo atomo che sono richiamati gli elettroni di legame. Il risultato è che ora l'ossigeno porta una carica negativa (circondato da sette elettroni). Nel frattempo però, si è formato un nuovo legame carbonio-carbonio. A questo punto non resta che protonare l'alcossido e abbiamo ottenuto la nostra cianidrina.

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