Composti beta dicarbonilici

I composti β-dicarbonilici presentano due gruppi carbonilici in relazione 1-3, ovvero sono separati da un carbonio:

composti beta dicarbonilici

Questi composti hanno una grande importanza sintetica, perché ad essi possono corrispondere carbanioni relativamente stabilizzati; il ruolo dei carbanioni è fondamentale perché tra le altre cose, consentono di costruire legami C−C e quindi gli scheletri carboniosi delle molecole organiche.

Sintesi di un  β - chetoestere → condensazione di Claisen

Il modo più semplice per sintetizzare un composto dicarbonilico, nello specifico un β - chetoestere, è la condensazione di Claisen.

condensazione Claisen

E' molto semplice il caso della self - condensation, ovvero la condensazione di due molecole identiche. La sintesi asimmetrica, ovvero la condensazione di due molecole di estere diverse, presenta gli stessi problemi tipici della condensazione aldolica, primo tra tutti la possibilità di ottenere un mix di prodotti (ad esempio, se entrambe le molecole di estere sono enolizzabili, posso ottenere i prodotti di autocondensazione di entrambi). Una condensazione di Claisen incrociata richiede infatti allo stesso modo che:

  • Una sola delle due molecole di estere deve essere enolizzabile 
  • La molecola non - enolizzabile deve essere più elettrofila dell'altra (altrimenti prevale l'autocondensazione)

Per rinfrescare ulteriormente la memoria, ecco il meccanismo di reazione step by step dell' auto-condensazione di un estere.

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