Composti beta dicarbonilici

Come anticipato, i beta cheto esteri sono composti discretamente interessanti. I protoni (H) legati al carbonio in α sono potenzialmente molto acidi, perché i due gruppi carbonilici esercitano un grande effetto attrattivo:

beta chetoesteri

L'acidità del β - chetoestere ha conseguenze molto importanti. Innanzitutto siamo in grado di ottenere l'anione (carbanione) anche senza usare basi fortissime.

Consideriamo ora, semplicemente, la teoria acido - base di Bronsted - Lowry. L'acidità e basicità di una coppia coniugata sono strettamente collegate. In questo caso, dato che il  β - chetoestere è abbastanza acido, il carbanione corrispondente, a differenza della maggior parte dei carbanioni, non è una base fortissima (come ad esempio un composto di Grignard o un composto di alchil - litio).

Ne consegue che siamo in grado di usare questo carbanione in reazioni di sostituzione nucleofila, cosa che non potevamo fare con altri carbanioni, che non ci avrebbero dato rese significative a causa della competizione con le reazioni di eliminazione.

Dato che il carbanione generato a partire dal β - chetoestere non è basico, non tenderà a strappare protoni dal substrato su cui si vuole effettuare la sostituzione nucleofila.

Ecco un'esempio di SN2 su un alogeno derivato, molto utile per ottenere un chetone con scheletro carbonioso variamente lungo.

sostituzione nucleofila con carbanione stabilizzato

Vediamo meglio il meccanismo di reazione:

meccanismo

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