Deidroalogenazione

La deidroalogenazione è la reazione tra una base forte e un alogenuro alchilico con idrogeni in posizione β che porta all'eliminazione e conseguente formazione di un alchene (per questo motivo viene anche chiamata β - eliminazione).

deidroalogenazione degli alogenuri alchilici

La condizione ideale per questo tipo di reazione è generalmente una E2, che avviene secondo il seguente schema:

meccanismo della deidroalogenazione

La base forte e poco ingombrata dona un doppietto al protone in posizione beta, contestualmente all'uscita del gruppo X- (dove con X indichiamo un alogeno). La reazione E2 è quella preferibile per ottenere un alchene a partire da un alogenuro alchilico. Dalla E1 rischieremmo di avere una miscela di prodotti a causa dell'interferenza del meccanismo di sostituzione nucleofila SN1 , oltre a possibili trasposizioni.

Ci sono vari modi in cui possiamo favorire la nostra E2 rispetto ad altre reazioni:

  • Impiegare alogenuri alchilici secondari o terziari. L'ingombro sterico inibisce la SN2 a favore della E2.
  • impiegare basi forti non polarizzabili. Basi deboli e polarizzabili non innescano meccanismi bimolecolari (come la E2), ma anzi rischiano di prevalere altri meccanismi, in particolare E1 e SN1.
  • Operare a temperature relativamente elevate. Temperature elevate di solito privilegiano l'eliminazione rispetto alla sostituzione.

Alla luce di queste considerazioni, le basi ideali per queste reazioni sono alcossidi (RO-), come etossido di sodio (EtO-Na+) o terz-butossidi (sodio o potassio). Questi ultimi sono particolarmente indicati nel caso in cui il substrato sia un alogenuro primario. Dato che substrati primari normalmente favoriscono fortemente reazioni di tipo SN2, è fondamentale che la base sia stericamente impedita e quindi non nucleofila. Deve esclusivamente comportarsi da base nei confronti del carbonio β.

terz butossido

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