Formazione base-catalizzata di emiacetali

Abbiamo visto che eccetto in alcuni casi (emiacetali ciclici) non è possibile isolare emiacetali. Quindi l'equilibrio K emiacetalipuò difficilmente essere manipolato.

Se ne può invece aumentare la velocità in due modi: catalisi acida e catalisi basica. Mentre la catalisi acida funziona rendendo più elettrofilo il carbonile, la catalisi basica funziona esattamente in modo opposto; "rende più nucleofilo il nucleofilo", ovvero l'alcol. Vediamo il meccanismo di reazione:

formazione base-catalizzata dell'emiacetaleAnche in questo caso nulla vieta che avvenga la reazione opposta,ovvero l'idrolisi di emiacetali base-catalizzata.

 

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