Idrolisi acido-catalizzata di emiacetali

Nell'articolo formazione acido-catalizzata di emiacetali si è visto come si può velocizzare l'addizione di un alcol ad un aldeide o chetone a dare un intermedio chiamato emiacetale, stabile solo se ciclico.

In questo caso dobbiamo fare particolare attenzione ai termini. La catalisi acida non influisce sull'equilibrio di formazione dell'emiacetale , ne incrementa soltanto la velocità.

formazione acido-catalizzata di emiacetali

 

La sintesi acido-catalizzata di emiacetali per contro può essere infatti vista come un'idrolisi acido-catalizzata.

meccanismo dell'idrolisi acido catalizzata

 

Dato che l'ossidrile (OH-) e l'alcossido (RO-) sono gruppi uscenti paragonabili, la reazione può venire alternativamente nei due sensi. Ecco perchè gli emiacetali sono così instabili.

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