Idrolisi basica dei nitrili

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idrolisi basica di un nitrile complessiva

(reazione complessiva)

idrolisi basica di un nitrile

idrolisi basica di un'ammide

 

meccanismo di reazione

 

 

  1. l'idrossido OH- attacca il carbonio del nitrile, dato che esso presenta una parziale carica positiva δ+ essendo legato all'azoto, più elettronegativo. Conseguentemente all'attacco, l'azoto richiama un doppietto di legame.
  2. Si è generata una specie fortemente basica con una carica negativa sull'atomo di azoto. Questi strappa velocemente un protone ad una molecola di H2O.
  3. Siamo giunti alla forma tautomerica dell'ammide. A questo punto la reazione procede esattamente come l'idrolisi basica delle ammidi. Un altro ione idrossido OH- attacca il tautomero. Si è generata nuovamente una specie fortemente basica che strappa un protone ad un'altra molecola di H2O.
  4. Intervengono due reazioni acido base, con due ioni idrossido che prendono due protoni generando un dianione.
  5. Il dianione è una struttura instabile che espelle NH2- . Questi contestualmente strappa un protone ad una molecola di acqua.
  6. Si è generato un carbossilato, stabile.
  7.  Se si vuole ottenere dal carbossilato un acido carbossilico occorre, in un passaggio successivo, acidificare il carbossilato.
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