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(reazione complessiva)
meccanismo di reazione
- l'idrossido OH- attacca il carbonio del nitrile, dato che esso presenta una parziale carica positiva δ+ essendo legato all'azoto, più elettronegativo. Conseguentemente all'attacco, l'azoto richiama un doppietto di legame.
- Si è generata una specie fortemente basica con una carica negativa sull'atomo di azoto. Questi strappa velocemente un protone ad una molecola di H2O.
- Siamo giunti alla forma tautomerica dell'ammide. A questo punto la reazione procede esattamente come l'idrolisi basica delle ammidi. Un altro ione idrossido OH- attacca il tautomero. Si è generata nuovamente una specie fortemente basica che strappa un protone ad un'altra molecola di H2O.
- Intervengono due reazioni acido base, con due ioni idrossido che prendono due protoni generando un dianione.
- Il dianione è una struttura instabile che espelle NH2- . Questi contestualmente strappa un protone ad una molecola di acqua.
- Si è generato un carbossilato, stabile.
- Se si vuole ottenere dal carbossilato un acido carbossilico occorre, in un passaggio successivo, acidificare il carbossilato.



