Idrolisi basica dei nitrili

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(reazione complessiva)

meccanismo di reazione

1. l'idrossido OH^- attacca il carbonio del nitrile, dato che esso presenta una parziale carica positiva δ⁺ essendo legato all'azoto, più elettronegativo. Conseguentemente all'attacco, l'azoto richiama un doppietto di legame.
2. Si è generata una specie fortemente basica con una carica negativa sull'atomo di azoto. Questi strappa velocemente un protone ad una molecola di H₂O.
3. Siamo giunti alla forma tautomerica dell'ammide. A questo punto la reazione procede esattamente come l'idrolisi basica delle ammidi. Un altro ione idrossido OH^- attacca il tautomero. Si è generata nuovamente una specie fortemente basica che strappa un protone ad un'altra molecola di H₂O.
4. Intervengono due reazioni acido base, con due ioni idrossido che prendono due protoni generando un dianione.
5. Il dianione è una struttura instabile che espelle NH₂^- . Questi contestualmente strappa un protone ad una molecola di acqua.
6. Si è generato un carbossilato, stabile.
7.  Se si vuole ottenere dal carbossilato un acido carbossilico occorre, in un passaggio successivo, acidificare il carbossilato.