Idrolisi di acetali

Abbiamo visto che ogni step nella sintesi acido catalizzata di un acetale è reversibile. Anzi, ad essere sinceri la sintesi di acetali non è poi così semplice, la K della reazionealdeide acetale

 

è abbastanza bassa, sicuramente minore di uno. Questo implica che per far avvenire comunque la reazione bisogna allontanare l'acqua formata durante il processo efficacemente.

Se non siamo accorti nell'allontanare bene acqua è la reazione di idrolisi in ambiente acido a procedere efficacemente:

idrolisi di acetale1) uno dei due ossigeni dell'acetale viene protonato, diventando quindi un buon gruppo uscente.

2)Come sempre la reazione che avviene non è una SN2, ma una SN1 che passa dall'intermedio noto come ione ossonio.

3)Lo ione ossonio molto reattivo viene attaccata da una molecola di acqua con formazione di un nuovo legame σ e contestuale rottura di un legame π.

4)C'è uno scambio intermolecolare di protoni, l'ossidrile perde un protone ed RO lo acquista diventando RO+ quindi un buon gruppo uscente.

5)Si passa un'ultima volta per lo ione ossonio che per perdita di un protone ci restituisce come prodotto l'aldeide di partenza.

E' importante ricordare che dato che gli acetali vengono sintetizzati in ambiente acido possono essere idrolizzati solo in ambiente acido. Questo è riconducilbile al meccanismo di reazione che abbiamo mostrato. Gli acetali sono stabili in ambiente basico e anzi possono essere usati come gruppi protettori proprio per condurre reazioni che devono essere fatte in ambiente basico.

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