La cianidrina deriva dall'addizione dello ione cianuro ad un'aldeide o chetone.
La reazione di formazione delle cianidrine però è reversibile. Questo significa che è sufficiente mettere in acqua la cianidrina per ottenere il corrispondente chetone o aldeide. Se facciamo avvenire questa reazione (idrolisi cianidrina) in ambiente basico, la reazione è addirittura quantitativa.
Idrolisi cianidrina
meccanismo di reazione
Per capire il meccanismo di reazione dobbiamo tenere conto del fatto che la formazione delle cianidrine è una reazione reversibile. Questo perchè il gruppo ciano CN è un buon gruppo uscente (base coniugata di un acido debole). L'ossidrile non fa altro che indurre l'uscita di questo gruppo andando a prendersi il protone della funzione OH, permettendo al doppietto dell'ossigeno di tornare sul carbonio δ+ e di far uscire CN- .
