Idrolisi di enammine

L'idrolisi di un enammina è un processo esattamente opposto alla sua sintesi (vedi link). Trattando un enammina con acqua in ambiente leggermente acido si può ottenere il corrispondente chetone o aldeide. Il processo in realtà è favorito rispetto alla sintesi (il seguente equilibrio è spostato a destra):idrolisi di un enammina

1) Addizione elettrofila di H+ al doppio legame. Si forma un carbocatione stabilizzato dalla presenza di N (specie elettron ricca) che viene attaccato da H2O.

2) Uno scambio intermolecolare (o intramolecolare) di protoni rende il gruppo comprendente l'azoto un buon gruppo uscente. L'uscita avviene contestualmente allo spostamento di un doppietto libero di O.

3) Perdita di H+ (che infatti ha funzione catalitica in questo processo) e ottenimento della specie neutra (chetone o aldeide).

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