Idrolisi di immine

Le immine sono generalmente molto instabili e a meno che non si formino prodotti particolarmente stabili, come ad esempio un sistema π coniugato

sintesi immina

è difficilissimo isolarle, perchè vengono facilmente idrolizzate. In sintesi, i reagenti di partenza nella reazione di formazione delle immine, ovvero aldeide (o chetone) e ammina sono molto più stabili dell'immina stessa:

immina instabile

Vediamo il meccanismo di idrolisi di un'immina:

meccanismo idrolisi immina

1) L'immina viene protonata. Lo ione imminio è molto suscettibile di attacco nucleofilo.

2) Il nucleofilo è H2O, che attacca lo ione imminio con rottura di un legame π C−N e formazione di un legame σ C−O.

3) Ci deve essere uno scambio intermolecolare o intramolecolare di protoni. L'ossidrile "si scarica" mentre l'ammina viene protonata e diventa un buon gruppo uscente.

4) Lo ione ossonio perde un protone.

 

 

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