Vancomicina e teicoplanina

Descrizione Vancomicina e Teicoplanina sono antibiotici naturali che appartengono alla classe chimica dei glicopeptidi. Si tratta di una classe clinica estremamente utile di antibatterici, usati in particolar modo come ultima linea contro infezioni non risolvibili con altri antibiotici. La vancomicina viene prodotta da Streptomyces Orientalis, mentre la teicoplanina viene prodotta da Actinoplanes teichomyetius. Entrambe le molecole hanno una struttura complessa: presentano una porzione peptidica caratterizzata da aminoacidi … Continue reading Vancomicina e teicoplanina »

Fosfomicina

Descrizione e caratteristiche chimico - fisiche Nome commerciale: Monuril o Monurol. La fosfomicina (acido (1R,2S)-(-)-2-metil-1,2-epossipropil-1-fosfonico o più semplicemente acido L -cis -1,2 epossipropil fosfonico) è un antibiotico naturale dotato di attività ad ampio spettro estratto da ceppi di Streptomyces Fradiae. Viene ad oggi prodotto per sintesi chimica totale. Si tratta di una sintesi industriale molto semplice ed efficiente, illustrata sotto. La molecola presenta due funzioni … Continue reading Fosfomicina »

Cicloserina

Descrizione e caratteristiche chimico-fisiche La cicloserina (o D-cicloserina) è una molecola semplice dotata di attività antibiotica ad ampio spettro (quindi attiva su Gram+ e Gram-), chimicamente parlando un idrossammato ciclico. Essendo una molecola piccola e idrofila è perfettamente in grado di attraversare le porine. Giunge nel citoplasma dei batteri (dove espleta il suo effetto) tramite diffusione passiva o carrier degli anioni organici. E' una molecola … Continue reading Cicloserina »

Postulato di Hammond

Il postulato di Hammond fornisce utilissime informazioni sugli "stati di transizione".   La versione ufficiale del postulato dice che: "Se due stati, ad esempio, uno stato di transizione ed un intermedio instabile, si susseguono nel corso di una reazione ed hanno contenuto energetico simile, la loro interconversione comporterà solo una piccola riorganizzazione molecolare." Al contrario quindi, se due stati che si susseguono nel corso di … Continue reading Postulato di Hammond »

Sintesi dell'ampicillina

                            Logica sintetica Quella proposta non è l'unica via percorribile per sintetizzare l'ampicillina. Nonostante la reazione possa apparire complicata (considerata la catena laterale relativamente "semplice" di questa penicillina, è estremamente pratica. Devo innestare il residuo fenil glicinico (in nero nell'immagine) sull'acido 6-amino penicillanico (o 6-APA), a livello del gruppo amminico in posizione … Continue reading Sintesi dell'ampicillina »