Sintesi chimica del 6-APA

La sintesi del 6-APA consiste in un'idrolisi controllata di penicilline (es: penicillina G). Innanzitutto è necessario proteggere i gruppi carbossilici, per evitare che vengano clorurati nel passaggio successivo, e allo scopo si usa dimetil dicloro silano. La reazione è una semplice reazione di sostituzione nucleofila in cui i due atomi di cloro vengono spiazzati da altrettanti gruppi carbossilici, sotto forma di HCl che viene neutralizzato … Continue reading Sintesi chimica del 6-APA »

Sintesi della D-cicloserina

Commento e meccanismo di reazione E' una sintesi estremamente semplice dal punto di vista concettuale. L'aminoacido D-serina viene inizialmente transesterificato (catalisi acida) con metanolo. Così facendo, allo stesso tempo si proteggono sia la funzione carbossilica che quella amminica. A questo punto è infatti possibile clorurare la funzione alcolica con PCl5. Infine, si chiude il ciclo con l'idrossilammina, NH2OH; N si comporta da nucleofilo hard e … Continue reading Sintesi della D-cicloserina »

Sintesi della fosfomicina

                Commento e meccanismo di reazione Si tratta di una reazione estremamente intelligente dal punto di vista dell'efficienza, particolarmente ben riuscita a livello industriale. Non ci sono passaggi intermedi di purificazione  e viene condotta quasi per intero in un unico solvente (benzene). I primi 2 passaggi corrispondono  a semplici reazioni di sostituzione nucleofila; inizialmente 2 equivalenti di alcol terbutilico vengono … Continue reading Sintesi della fosfomicina »

Luminescenza molecolare: fluorimetria, fosforimetria e spettroscopia Raman

Analizzeremo vari metodi nei quali la radiazione è assorbita da specie molecolari e riemessa con una variazione della lunghezza d’onda. Per iniziare a dare un’idea sui fenomeni di luminescenza molecolare, citiamo la più visibile differenza tra fluorescenza e fosforescenza; Quest’ultima molte volte persiste per molti secondi dopo che l’eccitazioni è stata rimossa, invece la fluorescenza svanisce nel giro di pochi secondi. Fluorimetria Durante il processo … Continue reading Luminescenza molecolare: fluorimetria, fosforimetria e spettroscopia Raman »

Sintesi cloruri acilici con SOCl2

Questo metodo prevede l'utilizzo di SOCl2 per sintetizzare cloruri acilici a partire dai corrispondenti acidi carbossilici. Di seguito verranno illustrati la reazione complessiva, il meccanismo di reazione (con relativa spiegazione) ed in seguito faremo delle considerazioni di carattere pratico su questa reazione specifica. Cloruri acilici da acidi carbossilici → Reazione con cloruro di tionile (SOCl2) Meccanismo di reazione (SN2) Spiegazione del meccanismo di reazione Come gli … Continue reading Sintesi cloruri acilici con SOCl2 »