Reazioni dei nitrili

I nitrili sono composti di formula R-CN, con il carbonio e l'azoto ibridati sp.

 

Le reazioni più comuni in cui sono coinvolti i nitrili sono:

  • idrolisi acida ad acidi carbossilici

idrolisi acida nitrile corretta

 

meccanismo di reazione pt 1

nn

meccanismo di reazione pt 2

hh

meccanismo di reazione pt 3

quindi, riassumendo:

corretta 2

(reazione complessiva)

Ovviamente la reazione non produce ioni ammonio liberi, questi sarà salificato dall'anione dell'acido che abbiamo usato come catalizzatore.

*N.B Il meccanismo sarà esattamente analogo per 'idrolisi acida di una cianidrina (otterò un α idrossi acido)

La reazione è spiegata passo passo in idrolisi acida di nitrili.

  • idrolisi basica ad acidi carbossilici

basica

Omettiamo per brevità il meccanismo di reazione, che comunque è molto simile all'idrolisi basica delle cianidrine. Dal carbossilato, per ottenere l'acido carbossilico è ovviamente sufficiente acidificare la soluzione.

La reazione è spiegata passo passo in idrolisi basica dei nitrili.

  • Reazione con reattivi di Grignard

immina

meccanismo di reazione

Il nitrile per attacco nucleofilo di un Grignard da prima un sale di imminio, che poi può semplicemente essere protonato a dare l'immina. Come sappiamo l'immina non è una molecola particolarmente stabile, e può essere  facilmente idrolizzata in ambiente acido a dare il corrispondente chetone (o aldeide nel caso in cui si parta da metanonitrile).

bla bla

(reazione complessiva)

  • riduzione con H2

riduzione

  • riduzione con litioalluminio idruro (LiAlH4)

riduzione nitrili con litio alluminio idruro meccanismo

meccanismo di reazione

litio

(reazione complessiva)

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