I nitrili sono composti di formula R-CN, con il carbonio e l'azoto ibridati sp.
Le reazioni più comuni in cui sono coinvolti i nitrili sono:
- idrolisi acida ad acidi carbossilici
meccanismo di reazione pt 1
meccanismo di reazione pt 2
meccanismo di reazione pt 3
quindi, riassumendo:
(reazione complessiva)
Ovviamente la reazione non produce ioni ammonio liberi, questi sarà salificato dall'anione dell'acido che abbiamo usato come catalizzatore.
*N.B Il meccanismo sarà esattamente analogo per 'idrolisi acida di una cianidrina (otterò un α idrossi acido)
La reazione è spiegata passo passo in idrolisi acida di nitrili.
- idrolisi basica ad acidi carbossilici
Omettiamo per brevità il meccanismo di reazione, che comunque è molto simile all'idrolisi basica delle cianidrine. Dal carbossilato, per ottenere l'acido carbossilico è ovviamente sufficiente acidificare la soluzione.
La reazione è spiegata passo passo in idrolisi basica dei nitrili.
- Reazione con reattivi di Grignard
meccanismo di reazione
Il nitrile per attacco nucleofilo di un Grignard da prima un sale di imminio, che poi può semplicemente essere protonato a dare l'immina. Come sappiamo l'immina non è una molecola particolarmente stabile, e può essere facilmente idrolizzata in ambiente acido a dare il corrispondente chetone (o aldeide nel caso in cui si parta da metanonitrile).
(reazione complessiva)
- riduzione con H2
- riduzione con litioalluminio idruro (LiAlH4)
meccanismo di reazione
(reazione complessiva)
