Sintesi della D-cicloserina

Commento e meccanismo di reazione

E' una sintesi estremamente semplice dal punto di vista concettuale. L'aminoacido D-serina viene inizialmente transesterificato (catalisi acida) con metanolo. Così facendo, allo stesso tempo si proteggono sia la funzione carbossilica che quella amminica. A questo punto è infatti possibile clorurare la funzione alcolica con PCl5. Infine, si chiude il ciclo con l'idrossilammina, NH2OH; N si comporta da nucleofilo hard e attacca il carbonile dell'estere (addizione-eliminazione). O si comporta da nucleofilo soft e spiazza Cl in una reazione sn2.

Facebooktwittergoogle_pluspinterestlinkedin