Sintesi di acetali ciclici

Nonostante sia abbastanza difficile riuscire ad ottenere un acetale in condizioni normali(la K dell'equilibrio di formazione è minore di 1), c'è un caso in cui la particolare struttura dell'acetale ottenuto rende questa reazione molto più propensa ad avvenire. E' il caso degli acetali ciclici. Gli acetali ciclici vengono sintetizzati per aggiunta di un diolo ad un'aldeide o ad un chetone. Il meccanismo di reazione, ovviamente, è lo stesso della sintesi acido-catalizzata di acetali, con la differenza che per l'acetale ciclico è necessaria una sola molecola di alcol, a patto che sia un diolo e che il ciclo formatosi sia a 5,6 o 7 termini.

Vediamolo:

formazione di un acetale ciclico

La reazione procede esattamente nello stesso modo, col carbonile attivato in ambiente acido, l'attacco del nucleofilo (diolo), l'eliminazione di una molecola d'acqua e infine il secondo attacco nucleofilo (in questo caso condotto dalla stessa molecola di alcol).

 

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