Sintesi di acetali

Abbiamo visto che mettendo un aldeide in soluzione alcolica possiamo osservare un nuovo composto, l'emiacetale. Non è possibile isolare questo composto (a meno che gli emiacetali non siano cicli a 5,6 o 7 termini), ma è possibile incrementare la velocità della sua formazione tramite catalisi acida o basica.

In realtà, se alla soluzione di aldeide (o chetone) in alcol aggiungiamo una quantità catalitica di acido (non di base), osserviamo la formazione di un nuovo composto, chiamato acetale.

sintesi di acetali

Questo perchè, in presenza di acido, l'emiacetale può andare incontro all'eliminazione di una molecola di acqua, così da diventare suscettibile di un nuovo attacco nucleofilo, ad opera di una seconda molecola di alcol.

meccanismo formazione acetale

Il meccanismo è molto semplice.

1) il gruppo ossidrilico (OH) dell' emiacetale viene protonato, e diventa così un buon gruppo uscente.

2)Viene persa, eliminata una molecola di acqua, si giunge ad un intermedio chiamato ione ossonio, molto instabile.ossonioQuesta molecola, avendo una carica positiva sull'ossigeno, rende il carbonile molto molto elettrofilo.

3)Lo ione ossonio viene attaccata da una seconda molecola di alcol, con rottura del legame π.

4) Il protone viene rigenerato (infatti abbiamo parlato di quantità catalitica di acido).Abbiamo sintetizzato l'acetale, di formula generale.acetale

Ecco uno specchio riassuntivo della reazione di sintesi ed idrolisi di acetali all'opportuno variare delle condizioni di reazione:

Sintesi e idrolisi di acetali

 

Per vedere il meccanismo di idrolisi → idrolisi di acetali in ambiente acido.

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