Sintesi di enammine

Le enammine sono un altro prodotto dell'addizione di nucleofili all'azoto, molto simili alle immine. Come lascia intuire il nome le enammine sono prodotti di che presentano un doppio legame carbonio-carbonio ("ene") adiacente al gruppo funzionale amminico ("ammina"), quindi complessivamente C=C−N.

enammina

Le enammine si ottengono per addizione di un'ammina secondaria ad un aldeide o chetone.

Il meccanismo di formazione delle enammine è davvero identico a quello di formazione delle immine salvo che per un passaggio. Infatti, una volta giunti allo ione imminio, nel caso dell'immina un protone (H+) veniva perso dall'atomo di azoto. Nel caso dell'enammina, invece, dato che siamo partiti da un ammina secondaria, l'azoto non può perdere protoni per stabilizzare lo ione imminio, dato che non ne ha. Il protone viene invece rimosso da un carbonio adiacente al doppio legame dello ione imminio (C=N+)

meccanismo di sintesi enammine

Anche nel caso delle enammine la reazione complessiva prevede l'allontanamento di H2O.

reazione complessiva enammine

Come per la reazione delle immine le enammine necessitano un ambiente leggermente acido per l'uscita di H2O. Allo stesso modo però vengono idrolizzate relativamente facilmente.

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