Sintesi di ossazolo, tiazolo e isossazolo

ossazolo tiazolo isossazolo

Ragioneremo in modo schematico, così da capire la semplice logica che sottende le sintesi proposte.

- sintesi dell'ossazolo 

L'ossazolo è un ciclo a 5 termini, ovvero composto da 5 atomi. Di questi 5 atomi, 3 sono di carbonio, 1 è di ossigeno e uno è di azoto. L'atomo di azoto e quello di ossigeno sono separati da un solo carbonio. Come sintetizzare una molecola del genere?

In quale composto troviamo questa relazione posizionale tra N ed O? Sicuramente un' ammide. Per ottenere un ciclo non possiamo far reagire l'ammide con una seconda molecola, dato che l'azoto ammidico non è nucleofilo. L'unica alternativa, è una reazione intramolecolare.

sintesi ossazolo

L'atomo a cui dobbiamo il nuovo legame è quindi l'ossigeno, che reagirà da nucleofilo su un gruppo carbonilico (elettrofilo). L'ambiente acido serve a favorire la disidratazione, condizione indispensabile per far sì che il ciclo aromatizzi.

Ecco il meccanismo di reazione:

meccanismo di reazione sintesi ossazolo

- sintesi del tiazolo 

Il tiazolo differisce dall' ossazolo per un atomo di zolfo. Per la sua sintesi però, possiamo scegliere una sintesi più efficace, praticamente identica a quanto visto per l' imidazolo.

Utilizziamo una tioammide, l'equivalente solforato di un ammide. Ai tre termini che provengono dalla tioammide si aggiungono i due carboni che appartengono al composto α - alocarbonilico:

sintesi del tiazolo

 

Per il meccanismo di reazione, si rimanda alla sintesi dell'imidazolo.

- sintesi dell'isossazolo

La sintesi dell'isossazolo richiama invece quella del pirazolo, a cui infatti è molto simile (differisce per un atomo di ossigeno al posto di uno di N)

confronto pirazolo isossazolo

Anche in questo caso l'approccio che proponiamo è molto semplice. 5 atomi, con N ed O adiacenti. Per la sintesi del pirazolo ci si è serviti serviti dell'idrazina, mentre per l'isossazolo è funzionale l'idrossilammina.

isossazolo pirazolo

Anche in questo caso, per il meccanismo di reazione si rimanda alla sintesi del pirazolo.

 

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