Sintesi di ossime, idrazoni e semicarbazoni

Esiste una serie di composti appartenenti alla classe delle immine che però sono particolarmente stabili.

Questi sono ossime, idrazoni e semicarbazoni.

Sintesi di ossime

Le ossime derivano dalla condensazione dell'idrossilammina con un aldeide o chetone.

ossima

Questo è il meccanismo di reazione

ossima meccanismo di reazione

Le ossime sono più stabili delle immine per via del legame con l'ossigeno. Questo può contribuire con una formula di risonanza:

stabilità dell'ossima

Questa possibile delocalizzazione  della carica negativa sul carbonio rende l'ossima molto meno suscettibile di attacchi nucleofili e quindi più stabile.

Sintesi di idrazoni

Le stesse motivazioni che abbiamo addotto per giustificare la stabilità delle ossime sono altrettanto valide per idrazoni e semicarbazoni.

Gli idrazoni vengono sintetizzati per aggiunta di idrazina ad aldeidi o chetoni.

idrazonii

In realtà tutte le reazioni che abbiamo visto fino ad ora sono condensazioni, ovvero avvengono con eliminazione di una molecola d'acqua.

idrazone + h2o

risonanza idrazone

Sintesi di semicarbazoni

I semicarbazoni vengono sintetizzati per condensazione di chetone (o aldeide) e semicarbazide.

sintesi semicarbazone

reazione semicarbazoni

La semicarbazide è un composto che deriva dalla reazione di urea e idrazina con struttura:

semicarbazide

Il semicarbazone è una struttura particolarmente stabile perchè possiamo scrivere delle formule di risonanza con sistemi π coniugati.

 

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