Esiste una serie di composti appartenenti alla classe delle immine che però sono particolarmente stabili.
Questi sono ossime, idrazoni e semicarbazoni.
Sintesi di ossime
Le ossime derivano dalla condensazione dell'idrossilammina con un aldeide o chetone.
Questo è il meccanismo di reazione
Le ossime sono più stabili delle immine per via del legame con l'ossigeno. Questo può contribuire con una formula di risonanza:
Questa possibile delocalizzazione della carica negativa sul carbonio rende l'ossima molto meno suscettibile di attacchi nucleofili e quindi più stabile.
Sintesi di idrazoni
Le stesse motivazioni che abbiamo addotto per giustificare la stabilità delle ossime sono altrettanto valide per idrazoni e semicarbazoni.
Gli idrazoni vengono sintetizzati per aggiunta di idrazina ad aldeidi o chetoni.
In realtà tutte le reazioni che abbiamo visto fino ad ora sono condensazioni, ovvero avvengono con eliminazione di una molecola d'acqua.
Sintesi di semicarbazoni
I semicarbazoni vengono sintetizzati per condensazione di chetone (o aldeide) e semicarbazide.
La semicarbazide è un composto che deriva dalla reazione di urea e idrazina con struttura:
Il semicarbazone è una struttura particolarmente stabile perchè possiamo scrivere delle formule di risonanza con sistemi π coniugati.
