Sostituzione nucleofila

In chimica organica una reazione di sostituzione nucleofila consiste nella sostituzione di un gruppo di una molecola con un altro gruppo. Un esempio di questo tipo di reazione è:

sostituzione nucleofila

Quello che succede è semplice: una specie, il nucleofilo, ha solitamente un doppietto elettronico di non condivisione e lo impiega per formare un legame con il substrato, in particolare un carbonio ibridato sp3 (per questa ragione si potrebbe parlare di sostituzione al carbonio saturo). Contestualmente alla formazione di questo nuovo legame, si rompe quello tra l'alogeno (gruppo uscente), e lo stesso carbonio ibridato sp, con l'alogeno che prende entrambi gli elettroni di legame ed "esce" come ione alogenuro.  Può essere più facile visualizzarlo nel seguente modo:

meccanismo di sostituzione nucleofila

Questa classe di reazioni è davvero molto importante in chimica organica, poichè è molto comune e perchè permette di intercambiare i gruppi funzionali, cambiando anche drasticamente le proprietà delle molecole. Vediamo altri esempi:

esempi di sostituzione nucleofila

Come si può vedere, il tipo di reazione è sempre lo stesso, il nucleofilo entra ed il gruppo uscente esce. Per descrivere tutte le reazioni di sostituzione potremmo infatti scrivere:

schema generale della sostituzione nucleofila

Adesso però, sorge spontanea una domanda. Secondo quali meccanismi si svolge effettivamente questo tipo di reazione?

I due tipi di sostituzione nucleofila (SN1 e SN2)

Lo strumento più importante nello studio delle reazioni di sostituzione nucleofila è la cinetica chimica. Proprio grazie alla cinetica, gli scienziati hanno ottenuto l'evidenza che ci sono due possibili meccanismi secondo cui le reazioni di sostituzione possono procedere.

Nel caso più semplice, si osserva che la velocità di reazione dipende sia dalla concentrazione del nucleofilo che dalla concentrazione del substrato. E' quella che chiamiamo SN2. La legge cinetica è quindi di secondo ordine:

v = [Nu] · [R − Lg]

Nel caso forse più singolare invece, la velocità di reazione dipende esclusivamente dal substrato. La concentrazione del nucleofilo non ha effetti sulla velocità di reazione. In altre parole:

v = [R  − Lg]

Una reazione di sostituzione nucleofila può quindi svilupparsi in due modi:

  • Sostituzione nucleofila SN2 → meccanismo bimolecolare
  • Sostituzione nucleofila SN1 → meccanismo unimolecolare
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